曾蔭權比葉劉淑儀早加入香港政府，但初時只出任行政主任，直至1971年才轉職為政務官，1974年調到財務科出任財政助理。而葉劉淑儀則在75年才加入香港政府出任政務主任，在這起點計算，她比曾只落後4年，但學歷上較優。
由於在70年代末，港英政府已意識到最終要將香港歸還給中國，所以開始培訓華人官員，準備日後出任香港政府要職，而曾蔭權和葉劉淑儀都是受培訓官員之列。在財政科期間，曾蔭權就獲當時財政司夏鼎基賞識，於78年被借調往馬尼拉亞洲開發銀行工作一年，之後被調回香港，在布政司署銓敘科出任首席助理銓敘司一職，職級屬首長丙級。沒有大學本科學位的曾蔭權其後更於1981年獲政府保送到美國哈佛大學進修，取得公共行政碩士學位。
香港大學畢業的葉劉淑儀在75年加入香港政府出任政務主任，其後到82年出任政務總署首席助理政務司，屬首長丙級職級，與當時為沙田政務專員的曾蔭權同級，但由於葉劉淑儀屬中央部門，而曾蔭權只屬地方衙門，所以葉劉淑儀的職能實際比曾的高半級。
此後，曾蔭權的官運比較好，職級一直比葉劉淑儀高，而且升職速度亦較快。兩人在85年才在工作上有所接觸，當時曾蔭權的職級已屬首長乙級，葉劉淑儀則仍是丙級，出任首席助理保安司，處理國籍法，而曾蔭權則是常務科副常務司，負責落實執行《中英聯合聲明》。
當時曾蔭權是常務科內最高職級的華人，主要處理香港過渡期的政治和回歸問題，包括香港人的國籍問題，因此與專責國籍法工作的葉劉淑儀有所工作磨合。其後兩人更分別出任正副行政署署長，主理居英權計畫及推廣英國國民（海外）護照。但官場人士指，兩人工作上雖關係密切，口徑卻不一致。不過，由兩人都被安排處理回歸過渡期的敏感問題，可見英國政府很信任二人。
其後，葉劉淑儀在86年到史丹福大學攻讀工商管理碩士，回港後分別於87年出任為助理貿易署長，職級仍屬丙級， 90年調任為副行政署長，才升至乙級，當時的行政署長正好是曾蔭權，職級為僅高於葉劉的乙一級。曾蔭權在91年平調出任貿易署長。葉劉淑儀要等到93年出任副工商司，仍為乙級職級。同一時期曾蔭權已升為庫務司，跳升至司級，負責香港政府的整體資源分配、稅收制度，以及確保政府的運作能符合成本效益。
直到95年葉劉淑儀才升任為工業署署長，職級為乙一級；曾蔭權則獲委任為財政司（回歸後改稱為財政司司長），是首位華人擔任此職務。
在82至95年的13年間，曾蔭權已從沙田政務專員，升至財政司，反觀葉劉淑儀則由政務總署首席助理政務司，升為工業署署長，職級只由丙級升為乙一級。葉劉淑儀這幾年的官運不及曾蔭權，有說是與她缺乏上司賞識。
曾蔭權能夠在短短13年晉升為財政司，與港英政府因為香港回歸，所以需要培訓華人主要官員有關。而葉劉淑儀亦是同一原因的受惠人，不過要待1996年才脫穎而出，最後一任香港總督彭定康賦予重任。葉劉淑儀在96年獲委任為人民入境事務處處長（現稱入境事務處處長），既是連續第二年升遷，也正好為她回歸後出任保安局局長一職，增加更多有利條件。
葉劉淑儀在96年以政務官身份空降到入境處出任處長，接替突然被指令退休的梁銘彥，被不少人質疑。誠然以前亦曾有政務官掌管紀律部隊，而且葉劉淑儀曾在保安科任職，但只處理國籍問題，並不是有關紀律部隊和保安方面。彭定康委任葉劉淑儀出任，是非一般器重，並為安排她日後出任保安局局長做準備。
彭定康早已知悉當時的保安司（現稱保安局局長）黎慶寧在回歸後很快會辭職，為了在有適合的人選接任，所以彭定康在回歸前已物色接任人選。縱觀當時紀律部隊中，海關關長李樹輝和警務處處許淇安都快將屆退休年齡，並不適合在回歸後接任保安局。而懲教署署長和消防處處長都不屬於主要官員，並且根據過往慣例，這兩個處長亦很少會更上一層樓。同屬主要官員的廉政公署署長梁文健，則不願過渡到特區政府，而由任關佩英在97年4月接任廉政公署署長一職，所以新官到任的後者亦不會是接替黎慶寧的合適人選。
排除了所有可能人選後，被彭定康在96年委任為人民入境事務處處長的葉劉淑儀，成為接任保安局局長一職的唯一選人。黎慶寧因為無意由港英政府過渡至特區政府，只是為了顧全大局，才會與整個領導班子一同過渡，最後他在1998年以私人理由辭職，由葉劉淑儀順利接任為保安局局長。
在1997年2月，葉劉淑儀獲中國中央政府委任為香港首任入境事務處處長，她亦是首位為過渡至特區政府而公開放棄外國護照的首長級官員。在任期間，她主要處理港人內地所生子女的居港權問題。
自96年葉劉淑儀亦日漸受器重，官職越做越高，由入境事務處處長升至保安局局長。在任期間，曾處理多項具爭議性的問題如居港權、就《基本法》第23條立法等問題，尤其在23條立法問題上，令葉劉淑儀成為在七一大遊行中，被要求下臺的官員之一。終於在7月16日，行政長官董建華公布葉劉淑儀以私人理由已於6月25日呈辭，一個月後離職。
雖然曾蔭權亦能順利過渡，更在2001年接替離職的陳方安生出任政務司司長一職，以及成為最高級政府官員，但他未如葉劉淑儀般受中央和特區政府重視。
首先，董建華在第二屆特首任期開始，實施問責制，3名司長和11名局長直接向董建華負責，以往各局長都是隸屬於政務司司長，這明顯是削弱了曾蔭權作為政務司司長的職權。
另外，中央政府較重視葉劉淑儀，從葉劉淑儀在離職前獲中央政府邀請，到北京與中央軍委主席江澤民親信、政治局委員、國務委員兼公安部部長周永康，最高人民檢察院檢察長賈春旺，以及港澳辦主任兼中國政協副主席廖暉會面。廖暉更讚揚葉劉淑儀工作出色，和全力配合特首董建華施政作出的貢獻。
相反曾蔭權在7月30日率領代表團到北京，與內地部門商討內地與香港大型基建問題，港澳辦無安排任何禮儀性接見這位香港政府名義上第二號人物。
同樣深受港英政府信任，同樣是對回歸後官場的重要部署。曾蔭權在回歸後長期投閑置散，葉劉淑儀卻獲得中央和行政長官董建華重用；或許命運使然，亦反映出中方沒有完全看穿英方的計算。曾司長也不必太介懷，畢竟曾經風光過。（亞洲時報在線
