唐代詩人王勃留下了最著名的天窗字故事：唐高宗時，洪州官吏於滕王閣大宴賓客，王勃路過其間，參與宴會，即席作成千古絕唱〈滕王閣序〉。隨後又一氣寫成〈滕王閣〉詩，最後兩句是："閣中帝子今何在，檻外長江 □自流。"王勃寫罷揚長而去。在場的人誰也猜不透這個天窗字，有的說是"水"，有的說是"獨"，有的說是"一"。後來他們派人騎馬追問王勃，王勃告訴來人："那個字不是空著嗎？是個‘空'字啊！"
在這裡，詩人把對長江秋水的憑祭、對不學無術者的輕蔑、對懷才不遇的牢騷，都放到了一個天窗裡。
宋代的蘇軾、黃庭堅、秦少游和佛印一起出外游春，在一座寺廟的牆壁上看見題有唐代詩人杜甫的詩〈曲江春雨〉。因為年代久遠，其中"林花著雨胭脂□"一句的最後一個字缺損了，有人就提議補上這個字，隨後各自琢磨起來。
蘇軾首先吟出："林花著雨胭脂潤。"黃庭堅接著吟道："林花著雨胭脂老。"秦少游隨後說："我覺得‘林花著雨胭脂嫩'好些。"佛印則說："林花著雨胭脂落"。四人所補的字恰好體現了各自的身份，黃庭堅年紀最大，用"老"；秦少游最小，用"嫩"；蘇軾正當中年，用"潤"；佛印是出家人，用"落"。
四人各持己見，互不相讓，最後找出杜甫的原詩對照，卻是個普普通通的"濕"字。四人品味一番，一致認為還是"濕"字最恰切。
宋代陳從易偶然得到舊本杜甫詩集，文多脫誤，如〈送蔡希魯都尉〉中"身輕一鳥□"一句，就脫落了一個字。他就和友人紛紛猜測原文，有的說"疾"，有的說"落"，有的說"起"，有的說"下"。
後來得到一個善本，才知道是"身輕一鳥過"。眾人十分嘆服詩人對於語言的敏感，"過"字給人一閃而過的感覺，與下句"槍急萬人呼"正好相應。
相比之下，"疾"字太露，"下"字太笨，"起、落"只寫了鳥的狀態，沒有流動感，又太死，只有"過"字恰如其分。
明代詩人李東陽小時聰穎過人，一次與夥伴放風箏，不慎線斷，風箏落入了某員外的庭院裡。李東陽大膽入院討取風箏，員外要求對課，對得上才還他。員外出的上聯是"童子六七人，毋如爾狡"，李東陽略思片刻，答道："員外二千石，莫若公□。"這個有意空缺的字，可用"廉"也可用"貪"，視員外歸不歸還風箏而定。員外無法，只好歸還了風箏。
