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鄭板橋曾留下了「難得糊塗」的墨跡，這已為很多人所熟知，但鄭板橋是在什麼情況下寫下的「難得糊塗」及聰明和糊塗的那一番話，恐怕知其原委者不會太多。
鄭板橋在山東濰縣(今濰坊市)做官時題寫過多幅著名的匾額，其中最為膾炙人口的是「難得糊塗」與「吃虧是福」這兩塊。
據考，「難得糊塗」這四個字是在山東萊州的雲峰山寫的。萊州地處濰縣東北，面臨大海，縣城的東南有座雲峰山。這座山上，多年來留下了許許多多的碑刻。有一年秋天，鄭板橋專程從濰縣來此地觀碑，他主要是想來觀賞鄭文公碑。由於碑刻深深地吸引了他，所以，盤桓至晚，不得不於當晚借宿山間茅屋。
屋主為一位神態儒雅的老翁，自命糊塗老人，卻出語不俗。老人室中陳列了一尊方桌般大的硯臺，石質細膩，鏤刻精良，使得鄭板橋大開眼界，暗暗稱奇。攀談中，老人得知來客是濰縣縣令鄭板橋，不禁肅然起敬，因為鄭還是當時詩書畫三絕的大家。老人遂請鄭板橋題字以便刻於硯背。鄭板橋亦以為老人必有來歷，不便多問，便題寫了「難得糊塗」四個字，落款，他用了「康熙秀才雍正舉人乾隆進士」的方印。
因硯臺很大，尚有些餘地，鄭板橋說，老先生似還應寫一段跋語。老人思忖片刻便寫下了「得美石難，得頑石尤難，由美石轉入頑石更難，美於中，頑於外，藏野人之廬，不入富貴之門也」。老人也拿出一方印鈐蓋於落款處，印上的字是「院試第一鄉試第二殿試第三」。鄭板橋看後大驚，方知眼前的老人確有來歷，乃是一位隱退的達官，與之細談，方知原委。有感於糊塗老人的自命名，鄭板橋見尚有些空隙，當下便步老人之神韻，補寫了一段「聰明難，糊塗尤難，由聰明轉入糊塗更難。放一著，退一步，當下安心，非圖後來福報也」。老人看後仰天大笑：「真乃高士也。」鄭板橋亦稱：「得遇老人家，實實三生有幸！」從此，鄭板橋留下了他的「難得糊塗」和「聰明糊塗論」。
由此悟出，做任何事情，拿得起放得下，堪稱悟透了人生。然有些「聰明人」往往拿得起卻放不下，做事常常是明知不可為而為之，乃至身枯力竭仍在拚命。還有些人乾大事糊里糊塗，但在小事上聰明，為蠅頭小利而費盡心機、錙銖必較。如此說來，效法先賢採菊東籬，難得糊塗，方是人生之佳境。
