蒋介石对蒋纬国一直很严，并没有让他平步青云，1937年他进德国军事学校学习，1939年毕业后又去美国装甲兵中心实习深造，1941年回国后蒋介石让他到胡宗南所辖的第一军第一师当连长。这以后，蒋纬国就是靠自己的能力在部队的阶梯上一步一步地登上去。六十年代中期，蒋纬国晋升为中将后，十余年便再未晋升，他常幽默自嘲地说：“我是中将汤（一种治月经不调的药叫“中将汤”，在台湾很多妇女都用这种药。），长年都需要！”
当蒋介石去世，蒋经国继任总统后，蒋纬国幽默地说：“我这个中将汤总算高升了！”当有人问他高升何处，他说：“我原来是蒋总统的子，现在升为了蒋总统的弟弟，这难道还不算高升吗？”
“招武堂”的鬼笑话
1944年，蒋纬国调到青年军206师616团2营当营长，此时张慕飞在他手下当排长。身为蒋介石的子，蒋纬国没有一点太子的架子，每天早晨一吹起床号，他就带头穿个短裤去跑步。而且他最看不惯别人对他吹牛拍马和阿谀奉承。有一次蒋纬国到团部去，一位副团长见蒋纬国进来，忙站起来立正道：“蒋营长，有何指示？”蒋纬国一脸讥笑道：“你的眼睛是不是长到额头上去了？把东西都看颠倒了！我是你的部下，应该是我向你报告！”
当时蒋纬国已结婚，和新婚的妻子石静宜住在部队附近的一个小庙中。为了不至寂寞，他邀请刘海粟的内弟成家复和张慕飞两个排长和他同住在庙中。他们把小庙取了个名为“招武堂”，因附近有一个“招抚岗”的地名，故反其意而用之。
蒋纬国和张慕飞、成家复都不打麻将，晚上为了消磨时间，蒋纬国就提议讲鬼故事，大家轮流讲了起来，只讲得一个个都毛骨悚然，庙里大厅又无电，只有一炷蜡烛随风摇曳，大家既爱听，又怕听，一直讲到深夜，才算作罢，当张慕飞和成家复上厕所出来时，蒋纬国用一个手电筒照在自己的脸上，故意把舌头伸长，扮成一副鬼脸，把张慕飞和成家复吓得一大跳。蒋纬国又用手电筒照在庙中悬挂的“招武堂”笑着说：“我们几个自称纠纠武夫，英雄好汉，看来不过是个花架子，连传说中的鬼都可以打败我们！”
关心张慕飞婚事趣话
张慕飞1954年从西班牙陆军学校毕业后来到了台湾，因无处安身，蒋纬国就叫他暂住在自己家里，由于张慕飞生得魁梧，一表人才，蒋纬国堂兄的女蒋孝明便对他产生了爱慕之心，常常来邀他去跳舞。蒋纬国看出了其中的端倪，便侧面跟张慕飞透露，蒋孝明的父亲神经有问题，现一直瘫痪在床，如跟蒋孝明结合，生的女有可能是白痴。最后又幽默地跟张慕飞说：“我可不愿意你这个老弟降级喊我为叔哦！”
但蒋纬国却支持张慕飞在台湾重新找个妻子，他劝张慕飞道：“从目前的形势来看，你和大陆的妻子要想鸳鸯重戏只怕要等到你大陆子的子举行婚礼那一天！你现在已是不惑之年了，就不要做下一世纪的梦了，还是现实一点，就在台湾重新成个家吧！”
以后张慕飞和台湾大学的学生会主席潘秀江小姐恋爱上了，他把潘秀江带到蒋纬国家中做客，蒋纬国见过潘秀江小姐后笑道：“慕飞，想不到你这个纠纠武夫，装甲团长居然闯到高等学府摘了一朵校花来！，你真有骑士风度！行！我审视过关了！”
张慕飞和潘秀江结婚时，蒋纬国知道张慕飞没有什积蓄，便送了他三千元钱，并当了主婚人，他风趣地说：“别的主婚人都是白吃白喝，我还倒付了三千元的主婚费，谁叫我先睹为快，承担了新娘的审视官呢？”
妙称“相对论”
张慕飞陪同蒋纬国访问西班牙。在飞往西班牙的飞机上，蒋纬国拿出事先准备好的演讲稿，要张慕飞教他用西班牙语讲最后一段，张慕飞只教了两遍，蒋纬国就记住了。在西班牙国防大学演讲时，蒋纬国先是用流利的英语，当最后一段结束语时，他用的是西班牙语，顿时全场响起了热烈的掌声。当记者现场问蒋纬国：“你是何时学会西班牙语的？”蒋纬国风趣地说：“就是在来西班牙的飞机上。”当记者称赞道：“蒋将军真是好记性，有学语言的天才。”蒋纬国道：“这不是我蒋某的天赋，而是得力于现代的航空技术！飞机一时千里，在上面学东西自然也就神速！这不正印证了爱因斯坦的‘相对论’吗！”就说得在场的人都哈哈大笑起来。
别开生面的惩罚
蒋纬国在台湾任装甲司令时，有一天早上，雨下得很大，他正在司令部门口查看前来上班的下属，突然，一个女职员在雨中滑了一跤，摔了个跟头，顿时许多军官都嘲笑起来。蒋纬国看了，立即命令全体集合，他对全体官兵训斥道：“刚才一个女士跌倒了，我们一些军官不去帮助她，反而笑话她！为了惩罚大家这种不讲仁义的行为，让大家记取教训，我命令全体军官在雨中做50个俯卧撑！”蒋纬国叫那个刚才跌倒的女士监督喊数，自己和官兵们一起在大雨中卧倒起落了50次。
搜集小叔叔
林语堂从美国来到台北，蒋纬国与许多政界前辈陪他一起吃饭，席间，彼此谈到自己的爱好，林语堂说他喜欢搜集火柴盒，当问到蒋纬国时，他看了看在座的老前辈都是他父亲的老部下，便幽默地说：“我喜欢搜集小叔叔。”说得大家都玩味起来。
“伟大的蒋总统！”
蒋纬国是蒋总统的次子，早年留学德国军校。回国后协助建立了我国第一支装甲部队。他本人长相非常帅气，对部队的军容仪表也很重视。传说当他集合训话时，若发现队形不整齐，他便会在前带队，穿着笔挺的军装，跨着整齐的步伐，率领全体官兵绕场跑上三圈。
他体力很好，可是却苦了一些养尊处优的师长和幕僚们，上气不接下气，全身虚脱，以致谈跑色变。不止如此，他要求全军都有高水平的知识，要对思想及国家有正确的认识。当然，这种要求完全合情合理，事实上却另有苦衷，以致妙事丛生。
当时台湾的“充员兵”七成以上是农家子弟，他们所受的教育不多，大半只会说闽南话。而教育程度较高，会说国语的，早优先被空军、海军及宪兵挑走了，分到装甲部队来的不及三成。平时辨识他们的语言能力，就看各人左胸上别的色带，记得是绿色者会说国语，黄色是半懂不懂的，红色则一概“免讲”。
每次上“青泉岗”大礼堂开周会，就是各部队提心吊胆的日子。因为将军在作了精神讲话以后，总要问问士兵们刚才所讲的是什么。可是能懂国语的不多，把全部绿带子的兵士集中起来，也装不满半个礼堂。有些部队甚至以军官“化装”，混在不会说国语的充员兵中，企图鱼目混珠。
最管用的妙策，还是“考前猜题”，一种升学竞争下的副产品。
根据统计，将军所问的题目，常是简单如：“我们的领袖是谁”？“我们奉行的主义是什么”？等等。因此，在周会前，根据当天将军的演讲题目，一些军师们便研判情况，列出一张问答，人人恶补，背背“标准答案”，多半可以过关。
听说有次没能混成功，出了大洋相。将军在盛怒之下，师、团、营、连、排长统统记过处分。那是在将军刚讲了一个国际现势的题目后，随手指了一位充员兵，问道：“我们的敌人是谁？”
那位充员兵按照“标准答案”，用颇不顺口的国语大声说：“伟大的蒋总统！”
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