上天虽然赐给王宠非凡的文才，但他在仕途的追求与文征明如出一辙，非常不顺利，八次应试皆不第，后来仅靠年资贡入南京国子监成为一名太学生。生性本就厌恶尘世喧嚣，从蔡羽学书后即隐居石湖，几乎与尘世隔绝。仕途的不如意使他更加寄情于山水与诗文书画之间。
世人对书法评价极高，他与祝允明、文征明并称为“吴中三家”。何良俊《四友斋书论》评其书：“衡山之后，书法当以王雅宜为第一。盖其书本于大令，兼人品高旷，改神韵超逸，迥出诸人上。”作为“吴门”重要的书法家，书风也属于清雅一路。他深得虞世南神蕴，内敛冲和，拙中带巧。此外他又取法二王，婉丽遒逸，疏秀有致，比起受赵孟俯影响甚深的文征明，书法更多出几分高古的气息。
书法最吸引人之处莫过于字里行间那份空灵、舒朗的美感，这份美感源自恬淡自适的生活中所孕育出的高旷的人品，而绝非才力、技巧所能展现。王宠四十岁即离开人世，许多人为他的英年早逝感到惋惜，慨叹命运没有给他更多的时间创作更完善的书法。也许并不算是书史上的大名家，但他疏朗、洁净、无一丝尘俗之气的书法与清纯的心灵，也足以令人永远对他喜爱与怀念。
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