据macobserver.com网站报道称，盖茨遇到的第一个麻烦是在他通过WiFi连接把一款新的尼康数码单反相机与一台采用Windows媒体中心版操作系统电脑连接起来的时候。这时，盖茨使用的电脑死机了，没有反应。不过，后来试了两次之后，这个演示总算是顺利完成了。
第二次故障发生在盖茨演示一款新的赛车游戏《Forza Motor Sport》的时候。当这个电脑游戏开始运行的时候，计算机出现了“著名”的“蓝屏死机”的故障。
第三次故障是盖茨先生不能把一台平板电脑与互联网连接起来。
在发生所有这些故障时，盖茨本人和与会者都发出了一阵阵笑声。联合主持这个会议的Conan O'Brien先生在发生一次故障时开玩笑地说：“哦，现在又要有9个人被解雇了。”
在做演示的初期，O'Brien先生开玩笑的说：“我喝得太多了，精彩的开头把我吵醒了。比尔也喝多了，是苹果计算机把他吵醒了。”
Windows的麻烦可以追溯到Windows 98的年代。比尔·盖茨1998年在芝加哥举行的Comdex展会上发表演讲时就经历了Windows蓝屏死机的尴尬。那次计算机崩溃事件成为了电脑爱好者的头条新闻，但是，并没有减缓市场对Windows的应用。
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