曾荫权3月1日早如常与董建华及其他行政会议成员出席行政会议的例会，中午则外出用膳。下午他继续回政府总部西座办公室工作，至5时多便乘车离开。1日晚 7时15分，曾荫权换上便服，乘车离开位于山顶的官邸，当他看到在门外的记者时，即主动打开车窗，记者举起相机拍照也不表抗拒。
记者随即追问曾荫权他是否会代理特首一职，他笑而不答，并曾先后四度耍手表示不作回应。至晚上约9时，曾荫权返回官邸，向仍在场等候的记者微笑挥手，但仍然没有回应记者的提问。
《基本法》第53条订明，行政长官缺位时，应在6个月内依《基本法》的规定产生新的行政长官，而在特首缺位期间，按排名是先由政务司长“依法临时代理其职务”，次为财政司长、律政司长。
按照这个安排，董建华一旦请辞，在一人之下的政务司长曾荫权便会按《基本法》的规定，当上“特首”，最长为半年，直至下任特首选出为止。而根据《行政长官选举条例》，所谓的职位“出缺”，是指特首任期届满、特首去世或中央政府依照《基本法》免除行政长官职务。
为官38年的曾荫权，仕途可谓一帆风顺，从预科毕业后出任西药推销员，到先后主管香港经济政策，以至“一人之下，万人之上”的政务司长。如今他极有可能“再上一层楼”，在最多半年内，暂时成为香港的首长。
地产建设商会主席何鸿□早前曾公开点名支持曾荫权当第3届特首，但政圈对曾荫权代理特首也有不同的看法。45条关注组汤家骅表示，曾荫权是较专业的官员，十分熟悉公务员运作，由他当代理特首以至做特首，对公务员起到一定的鼓舞作用。但他强调，自己对现时所有跑马仔人选都不存厚望，因为中央一定会钦点一名绝对听话的人。
一名相信董建华辞职之说的左派中人则说，相信由曾荫权代理特首，的确“会令香港人开心一些”，但他认为下届特首不一定由曾荫权担任，因为6个月署任期可以视为试用期，若做得不好，其他候选人也不一定没有机会。
与曾荫权为多年好友的独立立法会议员郑经翰表示，曾荫权任公务员多年，相当熟悉政府运作，办事能力亦十分高，由他出任代特首一职，胜任不过。郑又指曾荫权的民望一直高企，具公信力，其形象有助政府施政。
苹果日报亦引述亲北京商界人士表示，由于中央不想再用商人治港，一直得到自由党及商界支持的财政司司长唐英年行情看淡，而公务员出身的政务司司长曾荫权，无疑成为第三届特首大热。
报导说，2003年7.1大游行后，北京已开始要董建华下放权力，将工作交给曾、唐两位司长分别执行，其后由于香港对商人治港、官商勾结反对声音愈来愈大，北京开始改为支持曾荫权，有民主党成员与北京“中间人”见面时，就曾被对方要求要多与曾荫权交朋友和合作，而在澳门回归五周年庆祝活动中，国家主席胡锦涛与曾握手谈话，却未有与唐交谈，更被政界视为北京挺曾的表现，也令唐英年做特首的行情看淡。
唐英年若不去马，一直支持唐的自由党将大失预算，有自由党中人坦言，背后支持他们的商界人士希望唐出选，若他因胜算不高不去马，自由党仍会支持其他候选人。
除了曾、唐两人外，外界一直盛传行政会议成员梁振英、教育统筹局局长李国章等董班子成员，以及九龙仓主席吴光正会出来参选，但有亲北京人士相信，今次中央突然撤换特首，打乱了部份有志参选人士部署，相信当中部份人未必会参选，而吴更曾私下对商界友人说，除非中央示意并非“陪跑”，否则不会轻言去马。
不过，有政界人士指出，若最终两位司长真的一同参选，其实仍有不少技术问题，他们应否先行辞职，将会是一个具争议性问题，以往司局级官员属公务员体系，若他们要参加政治选举，就要辞去公务员职务，但在高官问责制下，却没有明确说明接受政治任命的问责官员，参选前是否要先辞去职务，若他们选择不辞职，曾荫权就会挟署理特首之名参选，对其他候选人不公平，若曾、唐两人同时辞职，署理特首一职将落在律政司司长梁爱诗身上，虽然为时只有数月，但对特区政府运作却不无影响。
令该政界人士更担心的是3位司长的人选问题，其中政务司司长人选必须熟悉政府运作，难免要在公务员中“拣蟀”，但既资深、又得到公务员支持的人选却“买少见少”。律政司司长人选更是难上加难，从梁爱诗患癌病愈仍要撑下去，就知道要在法律界找一个既得到业内人士支持，又令北京放心的人选并不容易。另据报导，董建华将于2日中午启程往北京参加全国政协会议，他此行会以政协增补委员身份出席会议，有关政协人事变动的议程将于大会的下半部份讨论，对人事事项的表决，包括增选政协副主席将安排在3月12日大会闭幕日进行，政界估计若董建华届时获当选为政协副主席，最快可于当日宣布下台交棒。
政界一般估计，当董建华正式担任政协副主席这荣誉性职位，便可能是他交棒的时候，即是董最快于当日宣布下台，结束特首工作。根据《基本法》第52条，特首于以下3个情况下必须辞职，分别为因病无力履行职务；两次拒绝签署立法会通过的法案而解散立法会，重选后的立法会通过原案后特首仍拒绝签署。
对于董建华已经辞职、或者是被要求辞职等等传言，特首办发言人只是回应说：“对揣测性报道不作评论。”
综合多方评论，一般都认为，去年12月董建华率领特区众官员，到澳门参加澳门回归5周年典礼，被国家主席胡锦涛当面要求董班子“查找不足”，是促成董请辞的导火线。
而另一个蛛丝马迹则来自今年1月中董建华发表施政报告当晚，董出席“百人会”晚宴时曾打趣地自嘲道：“如果你问我，有多喜欢这份（特首）工作，我会建议你别去做（I'lladviseyou,don'tdoit！）。”疲惫之情已溢于言表。
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