韩战爆发后，北韩很快攻下汉城（今首尔），继续向南进攻，联合国部队被压缩到南部釜山的防御圈内，直到九月十五日，联军从仁川登陆，这才扭转战局。不久联军攻克汉城，越过卅八度线进入朝鲜半岛北部。
人在台湾的蒋介石，虽因美国阻挡无法派兵援韩，仍密切关注战事的发展，尤其关切中共会否参战，因这关系到美国是否同意他出兵援韩。十月十一日自记：「闽、粤、浙一带匪军向北抽调，匪其果对美挑战抑战备乎？」十三日又记：「中共匪军大量集中东北，似采守势以防美军进攻，料其不敢参加韩战也。」
美军北上朝平壤进剿，甚至可能进军东北，则让蒋备受鼓舞，自记：「此乃东亚局势对共产国际一大转折点也。五年以来，暴俄处心积虑欲消除我在东北之国军，以安其西伯利亚与海蔘崴之边防者，今则更受联合国军之胁制。」蒋因此盛赞麦帅：「此举灭杀共匪主力对我台湾之攻势，不啻救我中华民国之复生矣！」
然而中华民国面临的危机其实并未解除，九月初联合国讨论苏联提案调查美国侵害台湾问题，蒋要求动用否决权，陈诚、蒋廷黻、顾维钧担心节外生枝，都表反对，蒋气极了，日记写道：「明明是理直气壮之事，而彼偏解为不对，又恐因此反引中共列席于安理会，殊不知此案成立则中共更振振有辞矣！」
九月中旬，对日合约开始讨论，台湾地位问题浮上台面。蒋在十七日的日记写道：「我对日合约唯一问题，就是日本遵照波茨坦协议及其降书所接受的台湾交还williamhill官网 而已。如美国主张台湾交由联合国解决，则彼尽可照此声明，但日本则已（将台湾）交还williamhill官网 ，事实上已归我统治。」
十月初，台湾地位问题正式列入联大议事日程，蒋得知后至表愤慨，十月六日自记；「此又为美艾遵奉英同意者，实玩其毁蒋卖华做最后之一击。国际之道义扫地，此美艾之拙劣如此，不能不令人刺激痛愤。但此并不能动摇吾国在台湾统治之地位，即使联大通过此案，我不执行做最后之准备也。」
进而蒋又推演此案可能之发展步骤如下：英、美引诱中共加入联合国→台湾政治地位问题由联合国组织委员会调查处理：甲、台湾人民自决；乙、联合国托管；丙、对日合约否认归还williamhill官网 →我政府不同意联大决议案→联大通过中共加入联合国→我政府事前宣言退出→台湾问题暂时延宕，不急解决。
至于政府如何因应，蒋也拟出三个方案：甲、如何确保台湾复兴基地，使之巩固不摇。乙、如何使中共不能参加联合国，以保持我政府代表权。丙、如甲乙二者不能得兼，则应以确保台湾基地为第一步。蒋认为，「与其为保持联合国会员名义而使台湾被攻不能安定，则宁放弃会员国之虚名，暂时退出国际社会。虽在国际上失去地位，而力求自立自主，确保台湾主权，未始非计之得也。」一九七一年中华民国主动宣布退出联合国，此时蒋已留下伏笔。
到了十月中旬，联军继续北进。蒋自记：「在此一个月期间，中共与美军在韩境有否冲突可能，以引起大战乎？」十月十九日，联军攻下北韩首都平壤。同一天，人民解放军越过鸭绿江进入朝鲜，廿七日彭德怀率领的部队攻击美国陆军及陆战队，中、美两军正式交锋，韩战也进入第二阶段。
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