向画家索画，是文士间的雅举，常常见之于吟诵。明初诗人徐贵为友人画《溪山图》，高启据画意题上一诗：
满壑春阴满涧苔，茶烟起处薜帷开。
山童频报敲门客，总为催诗索画来。
明·徐贵《溪山图》
刘道醇《五代名画补遗》也有过这样一则以诗索画的记载：
时邺都青莲寺沙门大愚，尝乞画於浩，寄诗以达其意，曰：
六幅故牢建。知君恣笔踪。
不求千涧水，止要两株松。
树下留盘石，天边纵远峰。
近岩幽湿处，惟藉墨烟浓。
大愚和尚根据自己的审美情趣，大体构想了画面具象和画境，写成诗，寄给画家荆浩，以诗乞画。荆浩便依据他的诗意，也参照了自己的审美理想，画成一幅山水图赠给大愚，并题诗一首，阐发自己的构思立意及运笔用墨的匠心，以回答大愚，这首《画山水图答大愚》云：
恣意纵横扫，峰峦次第成。
笔尖寒树瘦，墨淡野云轻。
岩石喷泉窄，山根到水平。
禅房时一展，兼称苦空情。
首联，荆浩告诉大愚，我满足你的请求，手执画笔，恣意挥扫，顷刻间便画成无数峰峦。颈联，写出自己运笔、用墨的技法。画家用尖笔画树木，形如古篆家，细瘦而生寒意，用淡墨晕染野云，显得轻盈多姿。颔联形容画面岩石喷泉的形状，“窄”指岩泉细小湍急，回应大愚的“不求千涧水”的艺术要求；“平”，指岩石到水边呈阔平之状，回应大愚的“近岩幽湿处”的诗意。最后两句，点明赠画心意，意谓我画这幅山水图赠给你，让你在禅房里不时展玩，你可以在画境里领悟到清空闲适的情思，这与你苦修参禅、四大皆空的心情完全是一致的。诗的结穴处，仍然落在诗题“答”字上，回应大愚乞画的心意。刘道醇记载大愚乞画的本事，生动地叙述了诗人和画家的心灵和艺术交流，尤其是画家荆浩，不仅用“画意”回应了大愚的请求，更用“诗情”补出自己作画的匠心和赠画的良好愿望，与大愚进行了一次充分的对话，也生动地体现出诗画融合、渗透的艺术规律。
以诗索画的习俗在诗坛、画苑屡见不鲜。唐代有一位画家崔山人，善画浙江天台山百丈崖瀑布。李白闻名后，欣然作《求崔山人百丈崖瀑布图》，乞崔山人赠画，诗云：
百丈素崖裂，四山丹壁开。
龙潭中喷射，昼夜生风雷。
但见瀑泉落，如潨云汉来。
闻君写真图，岛屿备萦回。
石黛刷幽草，曾青泽古苔。
幽缄倘相传，何必向天台。
这首诗分为三个层次，前六句就百丈崖瀑布的景观着笔，写真瀑布。中四句写崔山人的瀑布图，由“闻君写真图”句推断，知李白并未见过此图真迹，只是听别人描述、称道过崔山人的瀑布图，诗人由此引发极大的兴趣，动了求画的念头，写下本诗，以诗代柬，请求崔山人赠画。本诗艺术构思的基本特征是，由真瀑布而及于瀑布图，又由瀑布图引出求画的意念。孔寿山《唐朝题画诗注》评本诗：“先是描写瀑布图绘画之妙，最后提出自己求图之意。”这个说法，还可以商讨。
晚唐有位画家，叫温处士，不知其名，善画鹭鸶。郑谷闻其名，寄诗以求画，乞画诗名为《温处士能画鹭鸶以四韵换之》：
昔年吟醉绕江蓠，
爱把渔竿伴鹭鸶。
闻说小毫能纵逸，
敢凭轻素写幽奇。
涓涓浪溅残菱蔓，
戛戛风搜折苇枝。
得向晓窗闲挂玩，
雪蓑烟艇恨无遗。
前两联，诗人告诉画家，昔年自己喜爱伴着鹭鸶钓鱼，现今听说你的花鸟画风格纵逸，敢请你在绢素上画一幅幽奇的景色。颔联，诗人提出了鹭鸶图的背景要求：细细的水波飞溅在已经枯萎的菱蔓上，戛戛的微风吹折了芦苇的枝干。最后两句说，如果能将你的花鸟图挂在晓窗赏玩，那么，我的穿雪蓑、坐烟艇的隐士生活便没有遗憾了。言外之意，求你作画。说得很婉曲。
宋代辛弃疾作《念奴娇•戏赠善作墨梅者》词，上阕盛赞女画家善书墨梅的艺术成就；下阕向她提出了作“三友图”的请求：“松篁佳韵，倩君添作三友。”辛弃疾欣赏的是墨梅图，但他不满足于此，希望画家再添上“松”、“竹”，画出一幅“岁寒三友图”。
查为仁《莲坡诗话》记载一则越僧以诗向沈周索画的故事（顾元庆《夷白斋诗话》、宋长白《柳亭诗话》亦有相似的记载）：
越僧索画于沈石田，寄诗云：
寄将一幅剡溪藤，江面青山画几层。
到断崖泉落处，石边添个看云僧。
石田欣然，画其诗意含之。
从诗意看，越僧是个作画的人，他的索画诗，向画家提示了构思意图，包括立意、取势、经营位置、画的形神气韵等，甚至连自己的情思、审美意趣也显示给画家，以便石田挥毫。诗句中又隐含着王维《终南别业》中“行到水穷处，坐看云起时”的意境。沈周看诗后很高兴，“画其诗意”，他的艺术再创造活动中，包含着诗情与画象的互相融通、诗艺美与绘画美互相转换的审美特征。
综观索画诗，有一个共同的艺术特征，诗人先构想好所求画作的题材、内容、布局、画境，再写出索画诗；画家根据诗意作画，实现诗境到画境的多次转化和融合，形成一系列融通诗画的独特审美活动，引领人们进入更为精妙的审美世界。
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